Tioetikkahappo (C2H4SO) on tiokarboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lähtöaineena orgaanisen kemian synteeseissä.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Tioetikkahappo on huoneenlämpötilassa keltaista nestettä. Yhdisteellä on hyvin voimakas ja epämiellyttävä pistävä haju. Yhdiste myös aiheuttaa kyynelvuotoa. Tioetikkahappo liukenee veteen ja liukoisuus lämpimään on suurempi kuin kylmään. Yhdiste kuitenkin myös hydrolysoituu vedessä etikkahapoksi ja vetysulfidiksi. Aine liukenee myös useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin. Tioetikkahappo on heikko happo, ja sen pKa-arvo on 3,3.Jeannie R. Phillips: Thiolacetic Acid, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 5.11.2018.
Tioetikkahappoa valmistetaan etikkahapon ja fosforipentasulfidin tai etikkahappoanhydridin tai asetyylikloridin ja vetysulfidin välisellä reaktiolla. Tioetikkahappoa käytetään orgaanisen kemian synteeseissä tiolien valmistuksessa. Yhdiste reagoi tyydyttymättömien karbonyyliyhdisteiden kanssa konjugaattiadditiolla muodostaen tioesterin, joka hydrolysoidaan tioliksi. Tioestereitä muodostuu myös tioetikkahapon reagoidessa radikaalimekanismilla alkeenien tai alkyynien kanssa ja nukleofiilisilla substituutioreaktioilla. Yhdistettä on käytetty myös kyynelkaasuna.
Lähteet
Aiheesta muualla Human Metabolome Database (HMDB): Ethanethioic acid Food Component Database (FooDB): Ethanethioic acid Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Thioacetic acid ChemBlink: Thioacetic acid
Luokka:Orgaaniset rikkiyhdisteet Luokka:Hapot