Heksametyylibentseeni (C12H18) on aromaattisiin hiilivetyihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä voidaan käyttää muiden orgaanisten yhdisteiden synteesissä.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa heksametyylibentseeni on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste on liukenematonta veteen, mutta liukenee useaan orgaaniseen liuottimeen esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin, bentseeniin ja kloroformiin.
Heksametyylibentseeniä voidaan valmistaa metyloimalla ksyleeniä tai pseudokumeenia kloorimetaanilla alumiinikloridin toimiessa katalyyttinä. Tämä reaktio on tyypiltään Friedel–Crafts-alkylointireaktio. Yhdistettä valmistetaan myös fenolin ja metanolin välisellä reaktiolla. Tämä tapahtuu yli 400 °C:n lämpötilassa alumiinioksidin toimiessa katalyyttinä. Kolmas tapa on 2-butyynin trimerointi.H. W. Earhart & Andrew P. Komin: Polymethylbenzenes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 26.2.2018. 475px
Heksametyylibentseeniä voidaan käyttää hajusteiden valmistukseen. Lisäksi sen kompleksien varauksensiirto-ominaisuuksia tutkitaan. Yhdistettä voidaan myös käyttää ligandina organometalliyhdisteissäAlbrecht Salzer: Organometallic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 2.12.2014.
Lähteet
Luokka:Aromaattiset hiilivedyt