Macaon historian voidaan katsoa alkavan siitä, kun portugalilaiset saapuivat Macaoon 1500-luvulla, ja he saivat 1558 Kiinalta luvan kauppatukikohdan perustamiseen Macaon niemimaalle. Vuotta pidetään Portugalin Macaon perustamisvuotena. Portugalilaiset nimesivät alueen Macaoksi, sataman vierellä sijainneen merenjumalatar A-Mán temppelin mukaan.
Macao oli portugalilaisten merkittävä kauppatukikohta, ja sen kautta kulkivat kauppareitit muualle Aasiaan. 1800-luvulla britit perustivat Hongkongin Macaon viereen ja Macao menetti asemansa alueen tärkeimpänä kauppapaikkana ja alkoi taantua. Portugali luovutti Macaon takaisin Kiinalle vuonna 1999, jolloin alueesta tehtiin Kiinan erityishallintoalue. Kiinan hallinnassa Macaosta tuli kiinalaisten turistikohde.
Varhaishistoria Macaon alueen esihistoriasta ei tiedetä paljoa, eikä alueella ole oletettavasti ollut merkittävää roolia Kiinan historiassa. Macaon alue alkoi yhdentyä osaksi muuta Kiinaa Qin-dynastian aikana, toisella vuosisadalla ennen ajanlaskun alkua. Macaon alueesta on säilynyt vain vähän tietoa ennen Song-dynastian loppupuolta, 1100-lukua. Song-dynastian kukistumisen jälkeen Macaon alueelle muutti kiinalaisväestöä Guangdongin ja Fujianin maakuntien alueelta. Seuraavat alueelle tulleet asukkaat kuuluivat hoklokansaan, ja he muuttivat seudulle 1300-luvulla.
Väestön lisääntyessä Ming-dynastian aikana alueen puolustusta vahvistettiin, ja vuonna 1488 rakennettiin Macaon niemimaan eteläkärkeen A-Mán temppeli, kalastajien palvoman meren jumalattaren Mazun kunniaksi. Temppeli on Macaon vanhin rakennus ja nykyisin merkittävä turistinähtävyys. Myös alueen nimi juontuu Mazu (Má) jumalattaresta, portugalilaisten suussa nimeksi vakiintui lopulta Macao.
Portugalin siirtomaaksi
Portugalilaiset olivat ensimmäiset eurooppalaiset, jotka laajensivat valtaansa Aasiaan. Löytöretkeilijä Vasco da Gama purjehti ensimmäisenä eurooppalaisena Hyväntoivonniemen ympäri Euroopasta Intiaan vuonna 1498. Portugalilaiset saapuivat alueelle, jossa arabialaiset, intialaiset ja malaijit olivat käyneet kauppaa jo vuosisatoja. Turvatakseen valtansa alueella portugalilaiset valloittivat 1510 Afonso de Albuquerquen johdolla Intian länsirannikolta Goan tukikohdakseen ja seuraavana vuonna Malakan niemimaalta Malakan sulttaanikunnan. Malakan valloituksen jälkeen portugalilaiset jatkoivat matkaansa Molukkien Maustesaarille ja Kiinan etelärannikolle.
Portugalilaiset pyrkivät luomaan kauppayhteyksiä Japanin ja Kiinan suuntaan ja alkoivat suunnitella asemapaikan hankkimista myös Etelä-Kiinan rannikkoseudulta. Ensimmäinen meritien Macaoon löytänyt oli portugalilainen Jorge Álvares, vaikka hänen ei tiedetä varmasti käyneen fyysisesti Macaolla. Häntä seurasi syksyllä 1517 Portugalin kuninkaan Emanuel I:n lähetystö, joka saapui Tomé Piresin johdolla Kantonin edustalle solmimaan kauppasuhteita kiinalaisten kanssa. Vuonna 1520 valtuusto saapui Pekingiin vahvistamaan kauppayhteyksiä, mutta huonolla menestyksellä. Kiinalaiset olivat kieltäneet kaiken kaupan Kiinan ja Portugalin välillä maan vesillä. Kiinan Ming-dynastian keisari ei hyväksynyt sitä, että portugalilaiset olivat valloittaneet Malakan, ja hän vaati vallan palauttamista takaisin Malakan sulttaanille, sillä Malakan sulttaanikunta oli ollut Kiinan keisarin suojeluksessa ja kiinalaiset pitivät Malakkaa omana vasallivaltionaan. Portugalilaisia syytettiin myös hyökkäyksistä kiinalaisaluksia vastaan. Paluumatkalla Pekingistä kiinalaiset vangitsivat Piresin, joka kuoli vankeudessa Kantonissa vuonna 1524.
Portugalilaiset jatkoivat kaupankäyntiä Macaon ja Ningbon läheisyydessä, joihin he perustivat tukikohtansa. Kiinalaiset tuhosivat portugalin Ningbon tukikohdan vuonna 1548, mutta tämä ei lopettanut portugalilaisten harjoittamaa Kiinan kauppaa. Portugalilaiset perustivat Ningbon tukikohdan tuhoutumisen jälkeen uuden tukikohdan Sanchuangiin, Macaosta lounaaseen. 1550-luvulla Kiinan keisari myönsi lopulta portugalilaisille oikeuden käydä kauppaa Kantonissa, ja portugalilaiset neuvottelivat kauppatukikohdan perustamisesta Guangdongin maakuntaan. Sanchuang osoittautui kuitenkin epäsuotuisaksi paikaksi, ja portugalilaiset saivat oikeuden käyttää myös Macaota tavaroiden varastoimiseen. Siitä tuli vuonna 1557 pysyvä portugalilaisten tukikohta. Vuonna 1573 kiinalaiset perustivat Helmijoen varrelle oman tukikohtansa, nykyisen Zhongsanin kaupungin alueelle, mikä rajasi portugalilaisten Macaon alueen Macaon niemimaalle ja sen ympärillä oleville saarille.
Portugalilaiset eivät kuitenkaan saaneet Macaota hallintaansa vastikkeetta, vaan he maksoivat alueesta vuokraa Kiinan keisarille. Kiinalaiset hyötyivät portugalilaisten läsnäolosta myös siten, että portugalilaiset tarjosivat Kiinan rannikolle suojaa merirosvousta vastaan, mikä sai kiinalaiset hyväksymään portugalilaiset maan etelärannikolla. Historioitsijoilla ei ole kuitenkaan yksimielisyyttä Macaon tukikohdan perustamisen vaiheista.
Macaosta kehittyi portugalilaisille nopeasti tärkeä kauppatukikohta, sen kautta kulkivat tärkeät kauppareitit muualle Aasiaan. Tuottoisinta Macaon portugalilaisille oli 1600-luvun alkuvuosikymmeninä kauppa Japanin kanssa. 1600-luvulla portugalilaisten lisäksi Kaakkois-Aasian markkinoille pyrkivät myös espanjalaiset ja hollantilaiset, sekä kiinalaiset ja japanilaiset. Hollantilaiset valloittivat portugalin Malakan 1641, mikä oli yhtenä syynä portugalilaisten valta-aseman heikkenemiseen. Vuosina 1580–1640 Portugali kuului Iberian unioniin, kun Espanjan kuningas Filip II hallitsi myös Portugalia. Macaon portugalilaiset saivat tiedon asiasta vasta vuonna 1582, kun espanjalaisten hallitsemasta Manilasta saapui lähetystö Macaoon. Maiden yhdistyminen huolestutti Macaon kauppiaita, sillä he halusivat suojella etujaan Kiinan-kaupassa. Manilan espanjalaiskauppiaat taas kadehtivat Macaon ja Japanin välistä kauppaa, ja Manilassa pohdittiin Macaon hävittämistä. Espanjalaiset eivät myöskään pitäneet siitä, että Macao maksoi veroja Kiinaan eikä Espanjaan. Espanjalaiset eivät kuitenkaan koskaan hyökänneet Macaoon, sillä portugalilaisille ja espanjalaisille oli tärkeämpää liittoutua hollantilaisia vastaan. Hollantilaiset yrittivät 1600-luvun alussa valloittaa Macaon, mutta hyökkäykset torjuttiin.
Monikulttuurinen yhteisö
Macaon asukasluku oli 1560-luvulla portugalilaisten saapuessa noin 5 000, ja väkiluku nelinkertaistui parissa sadassa vuodessa. Macaon väestö koostui pääosin kiinalaisista ja portugalilaisista. Portugalilaisten kronikoiden mukaan Macaossa oli vuonna 1637 noin 850 portugalilaista. Lisäksi Macaossa oli Intiasta, Kaakkois-Aasiasta ja Afrikasta tuotuja työläisiä, palvelijoita, orjia ja rakastajattaria. Eurooppalaisväestö muodosti Macaon yläluokan. Kiinalaiset toimivat Macaossa työläisinä, palvelijoina, kalastajina ja kauppiaina. Portugalilaiset rajoittivat kiinalaisten oleskelua kaupungissa, ja vasta 1800-luvun alussa kiinalaiset pitivät itseään osana Macaon väestöä. Portugalilaiset ja kiinalaiset eivät juuri olleet kaupankäynnin ulkopuolella tekemisissä toistensa kanssa, mutta siitä huolimatta väestöryhmät myös sekoittuivat ja syntyi macaolaisiksi kutsuttu väestönosa.
Ensimmäisten portugalilaisten mukana Macaoon saapui myös katolilaisia lähetyssaarnaajia. Alkuun he olivat Ignatius Loyolan johtaman jesuiittaveljeskunnan jäseniä. Espanjalainen Francisco Xavier levitti kristinuskoa Goalla, Malakassa ja Maustesaarilla, ja hänen esimerkkiään seuraten portugalilaiset lähetystyöntekijät tekivät Macaosta tukikohtansa, josta kristinuskoa levitettiin Kiinaan, Japaniin ja Vietnamiin. Macaoon perustettiin paavi Gregorius XIII:n aikana vuonna 1575 myös katolinen piispanistuin. Macaon jesuiittojen ja katolisen kirkon vaikutus oli vahvasti mukana portugalilaisen Macaon kulttuurissa. 1600-luvun alussa rakennettiin Pyhän Dominicuksen kirkko ja 1627 Pyhän Paavalin kirkko. Pyhän Paavalin kirkon rauniot ovat nykyisin Macaon kuuluisin turistinähtävyys.
Synkkä 1800-luku – oopiumi- ja kulikauppaa
Hollantilaisten ja brittien tulo Aasiaan heikensi portugalilaisten Macaon asemaa alueen kaupallisena keskuksena 1600- ja 1700-luvulla. Erityisesti brittien Macaon naapuriin perustama Hongkong kasvoi nopeasti Macaon ohi alueen tärkeimmäksi kauppapaikaksi. Macaon kauppa sai kuitenkin myös oman osansa Hongkongin vilkkaasta kaupankäynnistä, ja Macaon kauppiaat osallistuivat Intiasta saatavan oopiumin kauppaamiseen kiinalaisille. Huumekauppa laajensi portugalilaisten kauppayhteyksiä Intian suuntaan, mutta Macaon suuruuden ajat olivat Hongkongin kasvamisen myötä ohitse.
pienoiskuva|vasen|Macao 1870-luvulla.
1800-luvun alussa Napoleonin sodat saivat Ison-Britannian ja Portugalin liittoutumaan Ranskaa vastaan. Ranska valtasi Portugalin vuonna 1809, ja brittiläiset suunnittelivat Macaon valloitusta sillä verukkeella, etteivät ranskalaiset saisi sitä haltuunsa. Kiinalaiset vastustivat brittien aikeita, sillä heidän mukaansa Macao oli osa Kiinan alueita, joista Portugali vain maksoi vuokraa. Britit pelkäsivät Macaon valtaamisen aiheuttavan ongelmia Kiinan-kaupalle, ja Macao säilyi Portugalilla.
Hongkongin kupeessa sijaitseva Macao kehittyi 1800-luvulla kiinalaisten kulien värväys- ja välityspaikaksi. Macao ja Hongkong sijaitsivat lähellä valtavia työvoimavarantoja, ja kaupungit tarjosivat suojapaikan työläisille, jotka odottivat kuljetusta pois Kiinasta. Macaon kulikaupan suurimmat päätesatamat olivat Perussa ja Kuubassa. Macaossa kulikauppa työllisti satoja kiinalaisia, mutta toimintaa hallitsivat ulkomaalaiset. Kulikauppa ja kulien asema oli monesti epäinhimillistä, ja monet työläiset olivat kidnappausten kohteita ja joutuivat kaupattavaksi. Kulikauppa muistutti monelta osin afrikkalaisten orjakauppaa. Portugali kielsi orjakaupan alueillaan vuonna 1856, mutta kulikauppaa säädös ei lopettanut. Kulikauppa vahingoitti portugalilaisten mainetta ja suhteita Kiinaan.
Oopiumin ja kulien lisäksi kauppaa käytiin Macaossa myös silkillä ja teellä, jotka muodostivat maan viennistä suuren osan. 1800-luvun puolivälistä lähtien vienti oli jo siirtynyt suurimmaksi osaksi kiinalaisten haltuun. Macaon teen vienti Eurooppaan siirtyi suureksi osaksi Hongkongiin, ja 1800-luvun loppupuoliskolla myös kulikauppa väheni, mikä ajoi Macaota taloudelliseen alamäkeen. Portugali myös yhdisti Macaon ja Kaakkois-Aasian siirtomaansa Itä-Timorin yhdeksi provinssiksi 1844, jolloin Macao joutui avustamaan köyhempää Itä-Timoria.
Kiinan vai Portugalin Macao
Hallinnolliset kysymykset nousivat esiin 1800-luvulla. Hongkongia hallinneet britit kyseenalaistivat oopiumisotien aikana Portugalin vallan, sillä brittien näkemyksen mukaan Macao oli kiinalaisaluetta. Portugalilaisten mukaan taas kiinalaisilla ei ollut sanavaltaa Macaossa, vaikka Portugali maksoi vuosittain vuokraa Kiinalle. Vuonna 1846 Macaon kuvernööriksi noussut João Maria Ferreira do Amaral lopetti vuokranmaksun. Hänen tehtävänään oli vahvistaa Portugalin suvereniteettia Macaossa. Hänen toimensa aiheuttivat suuttumusta kiinalaisväestössä, sillä Amaral muun muassa määräsi kiinalaiset maksamaan veroja, uudisti tullipolitiikkaa ja laajensi Macaon aluetta lähisaarille. Jännitteet Kiinan ja Portugalin Macaon välillä kasvoivat. Jännitteet johtivat siihen, että Amaral salamurhattiin vuonna 1849. Amaralin salamurhaa seurasi lyhyt aseellinen selkkaus, jossa portugalilaiset kukistivat muutaman sadan kiinalaisen kapinan.
1800-luvun lopulla Portugali pyrki vahvistamaan valtansa Macaossa neuvotteluteitse. Vuonna 1888 Portugali ja Kiina allekirjoittivat Pekingissä sopimuksen, jonka mukaan Portugali sai hallintaansa Macaon ja sen lähisaaret. Macaon ja Kiinan välinen tarkka rajalinja jäi kuitenkin määrittämättä.
Kiinan ja Hongkongin naapurina