o-Nitrofenoli eli 2-nitrofenoli (C6H5NO3) on orgaaninen yhdiste ja fenolin nitrattu johdannainen. Yhdistettä käytetään valmistettaessa muun muassa väri- ja lääkeaineita ja analyyttisessä kemiassa indikaattorina. o-Nitrofenoli on m- ja p-nitrofenolien isomeeri.
Ominaisuudet pienoiskuva|left|o-Nitrofenoli muodostaa molekyylinsisäisiä vetysidoksia o-Nitrofenoli on huoneenlämpötilassa keltaista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee niukasti veteen, mutta haihtuu helposti vesihöyryn mukana. Tämä johtuu yhdisteen hydroksyyli- ja nitroryhmien välisistä molekyylin sisäisistä vetysidoksista. o-Nitrofenoli liukenee hyvin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja bentseeniin.Gerald Booth: Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 25.1.2015 Yhdiste on heikko happo, jonka pKa-arvo on 7,22. Se on fenolia voimakkaampi happo, mikä johtuu nitroryhmän elektroneja puoleensavetävästä vaikutuksesta ja lisäksi nitroryhmä on orto-asemassa hydroksyyliryhmään nähden ja kykenee resonanssin kautta stabiloimaan hapen negatiivista varausta.
Valmistus ja käyttö o-Nitrofenolia valmistetaan hydrolysoimalla o-kloorinitrobentseeniä emäksisissä olosuhteissa esimerkiksi natriumhydroksidin avulla. Reaktiolämpötila kohotetaan hiljalleen 170 °C:n. Muodostuva o-nitrofenoli saostetaan tekemällä liuos happamaksi. Toinen tapa valmistaa sitä on fenolin nitraus ja tässä reaktiossa muodostuu lisäksi p-nitrofenolia. Isomeerit voidaan erottaa toisistaan vesihöyrytislauksella. 400px
o-Nitrofenolia käytetään valmistettaessa lääkeaineita, väriaineita, valokuvauskemikaaleja ja hyönteismyrkkyjä. Pelkistämällä siitä saadaan o-aminofenolia. Yhdistettä voidaan käyttää pH-indikaattorina ja sen alkoholiliuos muuttuu värittömästä keltaiseksi pH-alueella 5–7. Värinmuutos ei ole kuitenkaan kovin selkeä. Analyyttisessä kemiassa sitä voidaan käyttää myös reagenssina glukoosin määritykseen.Ram W. Sabnis, Erwin Ross, Jutta Köthe, Renate Naumann, Wolfgang Fischer, Wilhelm-Dietrich Mayer, Gerhard Wieland, Ernest J. Newman & Charles M. Wilson: Indicator Reagents, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 25.1.2015
Lähteet
Aiheesta muualla
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 2-Nitrophenol Toxin and Toxin Target Database (T3DB): 2-Nitrophenol ChemBlink: 2-Nitrophenol
Luokka:Fenolit