Bentsyylibentsoaatti (C14H12O2) on bentsoehapon ja bentsyylialkoholin esteri. Yhdistettä käytetään hajusteissa ja eläinlääketieteessä ja lääketieteessä hyönteisten torjuntaan. Yhdistettä esiintyy myös kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.
Esiintyminen luonnossa ja ominaisuudet Bentsyylibentsoaattia esiintyy useissa kasveissa kuten hyasinteissa, tuberosassa (Polianthes tuberosa), nunnanarsississa (Narcissus jonquilla), tarhaneilikassa ja eräissä kasviuutteissa kuten tolu- ja perubalsameissa.Jarl L. Opgrande, Edward E. Brown, Martha Hesser & Jerry Andrews: Benzoic acid, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 29.7.2014Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe & Horst Surburg: Flavors and Fragrances, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 29.7.2014
Huoneenlämpötilassa bentsyylibentsoaatti on väritöntä nestettä tai valkoisia kiteitä. Yhdisteellä on monille aromaattisille yhdisteille tyypillinen miellyttävä kukkaismainen tuoksu. Yhdiste on veteen liukenematon, mutta liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja bentseeniin.
Valmistus ja käyttö Bentsyylibentsoaattia voidaan valmistaa usealla eri tavalla. Käytettyjä tapoja ovat muun muassa bentsyylialkoholin ja bentsoehapon suora esteröinti happamissa olosuhteissa, bentsyylikloridista tai bentsyylialkoholista ja natriumbentsoaatista trietyyliamiinin läsnä ollessa, metyylibentsoaatin ja bentsyylialkoholin välinen vaihtoesteröintireaktio metallibentsyylioksidien läsnä ollessa ja bentsaldehydistä Tishchenko-reaktiolla.Friedrich Brühne & Elaine Wright: Benzyl Alcohol, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 29.7.2014
Bentsyylibentsoaattia käytetään kukkaistuoksuissa fiksatiivina ja synteettisten myskien liuottimena. Muita käyttökohteita ovat käyttö purukumeissa ja leivonnaisissa, muovien ja selluloosanitraattituotteiden pehmentimenä, hyönteisten kuten punkkien ja hyttysten karkottamiseen niin ihmisistä kuin karjastakin ja syyhyn hoito. Aineella on myös spasmolyyttisiä ominaisuuksia, minkä vuoksi sitä voidaan käyttää myös astma- ja yskänlääkkeissä.
Lähteet
Aiheesta muualla
Human Metabolome Database (HMDB): Benzyl Benzoate DrugBank: Benzyl Benzoate Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Benzyl benzoate ChemBlink: Benzyl-benzoate Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Benzyl benzoate Pherobase: Floral Compound - benzyl benzoate Pherobase: Semiochemical - benzyl benzoate
Luokka:Aromaattiset yhdisteet Luokka:Esterit