Fenyylisalisylaatti (C13H10O3) on fenolin ja salisyylihapon esteri. Yhdistettä käytetään kosmetiikassa ja muoveissa lisäaineena.
Ominaisuudet Huoneenlämpötilassa fenyylisalisylaatti on valkoisia kiteitä, joilla on makea tuoksu. Yhdiste liukenee veteen vain hyvin vähän, mutta se liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin.
Valmistus ja käyttö Fenyylisalisylaattia voidaan valmistaa usealla tavalla. Käytettyjä tapoja ovat fenolin ja salisyylihapon esteröinti. Katalyyttinä reaktiossa voidaan käyttää rikkihappoa tai tyypillisemmin fosforyylikloridia. Reaktio suoritetaan noin 110 °C:ssa, ja sula tuote jäähdytetään, kuivataan ja puhdistetaan tislaamalla alipaineessa. Toinen tapa valmistaa yhdistettä on vaihtoesteröinnillä metyylisalisylaatista ja natriumfenoksidista.Mary R. Thomas: Salicylic Acid and Related Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 28.5.2014Olivier Boullard, Henri Leblanc & Bernard Besson: Salicylic acid, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 28.5.2014
Fenyylisalisylaattia käytettiin aikaisemmin suolistoinfektioiden hoidossa antiseptisena aineena. Yhdiste absorboi hyvin UV-säteilyä, minkä vuoksi sitä voidaan käyttää aurinkovoiteissa sekä lisäaineena esimerkiksi maaleissa, vahoissa ja muoveissa. Lisäksi yhdistettä voidaan käyttää säilöntäaineena.
Lähteet
Aiheesta muualla Käyttöturvallisuustiedote, Fenyylisalisylaatti (pdf) Human Metabolome Database (HMDB): Phenyl salicylate DrugBank: Phenyl salicylate Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Phenyl salicylate ChemBlink: Phenyl salicylate
Luokka:Esterit