1,8-diatsabisyklo[5.4.0]undek-7-eeni eli DBU (C9H16N2) on heterosyklinen amidiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään laajasti orgaanisissa synteeseissä emäksenä ja katalyyttinä.
Ominaisuudet 1,8-diatsabisyklo[5.4.0]undek-7-eeni on huoneenlämpötilassa väritön öljymäinen neste. Se liukenee hyvin veteen ja orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, asetoniin, bentseeniin, dietyylieetteriin ja dimetyylisulfoksidiin. Vesiliuoksissa yhdiste saattaa hydrolysoitua hitaasti.
1,8-diatsabisyklo[5.4.0]undek-7-eeni on voimakas emäs ja sen pKa-arvo dimetyylisulfoksidiliuoksessa on 13,9. Monista muista emäksistä poiketen yhdiste ei ole juurikaan nukleofiilinen johtuen steerisestä esteestä.
Valmistus ja käyttö 1,8-diatsabisyklo[5.4.0]undek-7-eenia voidaan valmistaa laktoneihin kuuluvasta 2-piperidonista.
1,8-diatsabisyklo[5.4.0]undek-7-eenia käytetään melko voimakkaana ei-nukleofiilisena emäksenä useissa reaktioissa, kuten esteröinneissä, dehydrohalogenoinneissa ja muissa eliminaatioissa, kondensaatioreaktioissa, Baylis–Hillman-reaktiossa, Horner–Wadsworth–Emmons-reaktiossa ja Nef-reaktiossa.
Lähteet
Luokka:Heterosykliset typpiyhdisteet