1,2-dikloori-4-nitrobentseeni eli 3,4-dikloorinitrobentseeni (C6H3Cl2NO2) on bentseenin kloorattu ja nitrattu johdannainen. Yhdistettä käytetään valmistettaessa väriaineita ja maatalouskemikaaleja.
Ominaisuudet 1,2-dikloori-4-nitrobentseenillä on kaksi muotoa. Näistä huoneenlämpötilassa stabiili muoto on α-muoto, joka on keltaisia kiteitä. Epästabiilimpi β-muoto on olomuodoltaan neste ja muuttuu α-muodoksi 15 °C:n lämpötilassa.Markus Dugal: Nitrobenzene and Nitrotoluenes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 11.2.2014Gerald Booth: Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 11.2.2014 1,2-dikloori-4-nitrobentseeni on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematon yhdiste, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja bentseeniin.
Valmistus ja käyttö 1,2-dikloori-4-nitrobentseenin valmistukseen käytetään pääasiassa kahta menetelmää. o-Diklooribentseenin nitraus tuottaa seoksen, jossa on 90 % 1,2-dikloori-4-nitrobentseeniä ja 10 % 1,2-dikloori-3-nitrobentseeniä. Isomeerit voidaan erottaa toisistaan kiteyttämällä. Toinen tapa yhdisteen synteesiin on p-kloorinitrobentseenin klooraus. Tämä prosessi on hieman kalliimpi, mutta tuottaa vain 1,2-dikloori-4-nitrobentseeniä.
1,2-dikloori-4-nitrobentseenin reaktiot ja käyttökohteet ovat tyypillisiä aromaattisille klooratuille ja nitratuille yhdisteille. Yhdistettä käytetään herbisidien valmistuksessa käytettävien yhdisteiden valmistukseen. Esimerkiksi pelkistys raudan avulla johtaa 3,4-dikloorianiliiniin ja reaktio kaliumfluoridin kanssa johtaa 3-kloori-4-fluorinitrobentseeniin. 1,2-dikloori-4-nitrobentseeni reagoi myös ammoniakin kanssa, jolloin muodostuu atsovärien valmistukseen käytettävää 2-kloori-4-nitroaniliinia.
Lähteet
Aiheesta muualla
Luokka:Klooribentseenit Luokka:Orgaaniset typpiyhdisteet