Metyyliglyoksaali eli pyruvaldehydi on yksinkertaisin ketoaldehydi eli se sisältää sekä aldehydien että ketonien funktionaalisen ryhmän. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä.
Ominaisuudet Metyyliglyoksaali on huoneenlämpötilassa väriltään keltaista nestettä, jolla on pistävä haju. Yhdiste liukenee hyvin veteen, etanoliin, dietyylieetteriin ja bentseeniin. Metyyliglyoksaali muodostaa helposti polymeerejä. Metyyliglyoksaalille tapahtuu sekä aldehydeille että ketoneille tyypillisiä reaktioita.
Valmistus ja käyttö Metyyliglyoksaalin synteesiin on useita tapoja. Teollisuudessa käytetty menetelmä on propyleeniglykolin hapetus ilman avulla katalyyttien läsnä ollessa. Muita tapoja ovat asetonin hapetus seleenidioksidin avulla ja isonitrosoasetonin happohydrolyysi. Metyyliglyoksaalia käytetään valmistettaessa lääkkeitä, väriaineita ja hyönteismyrkkyjä ja siitä saadaan muun muassa imidatsolijohdannaisia. Metyyliglyoksaalia voidaan käyttää pelkistimenä.
Metyyliglyoksaalin biokemiaa Eliöt tuottavat metyyliglyoksaalia muodostuu trioosifosfaattien glykolyysin sivutuotteena. Yhdiste on eliöille haitallista, koska se muodostaa additiotuotteita proteiinien arginiini-, lysiini-, ja metioniiniaminohappojen kanssa johtaen toimimattomiin proteiineihin. Lisäksi se muodostaa stabiileja additiotuotteita DNA:n kanssa muodostaen niin kutsuttuja kehittyneitä glykaation lopputuotteita. Näillä yhdisteillä on rooli diabeteksen, verisuonitautien ja hermodegeneraation syntymekanismeissa. Eliöt tekevät metyyliglyoksaalin vaarattomaksi kahden entsyymin avulla, jotka ovat laktoyyliglutationilyaasi eli glyoksalaasi I ja glyoksalaasi II.
Lähteet
Aiheesta muualla
Human Metabolome Database (HMDB): Pyruvaldehyde Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Methylglyoxal ChemBlink: Methylglyoxal
Luokka:Aldehydit Luokka:Ketonit