Sailing Free on Olivia Lufkinin yhdestoista single, joka julkaistiin 15. huhtikuuta 2009. Se on hänen ensimmäinen single yli kahden vuoden tauon jälkeen, jota aiemmin Olivia oli viimeksi julkaissut "Wish/Starless Nightin" lokakuussa 2006. Sailing Free on tehty yhteistyössä Inoranin, Luna Sea-yhtyeen kitaristin kanssa ja se tehtiin PlayStation Portable:lle julkaistulle Sengoku Basara Battle Heroes-pelille.
Kappale sijoittui ensimmäisen viikon 2,418 kappaleen myynnillään parhaimmillaan sijalle #25 lukuisilla musiikkilistoilla. Tähän mennessä singleä on myyty yli 3,300 kappaletta.
Raitalista
1. "Sailing Free" 2. "Love Love Love" 3. "Undress" 4. "Sailing Free"(Karaoke version) 5. "Undress"(Karaoke Version)
Lähteet
Luokka:Vuoden 2009 kappaleet Luokka:Olivia Lufkinin kappaleet