Difenyylimetaani eli bentsyylibentseeni (C13H12) on orgaaninen yhdiste, jossa metaaniin on liittynyt kaksi fenyyliryhmää. Difenyylimetyyliryhmää nimitetään yleisemmin bentshydryyliksi.
Difenyylimetaania valmistettiin ensimmäisen kerran vuonna 1871 bentsyylikloridin ja bentseenin välisellä reaktiolla sinkin tai kupari(I)oksidin läsnä ollessa. Kyseisellä Friedel–Crafts-reaktiolla yhdistettä tuotetaan nykyäänkin teollisesti, joskin katalyyttinä käytetään tyypillisesti alumiinikloridia, joskus myös rikkihappoa tai polyfosforihappoja tai muita happokatalyyttejä. Difenyylimetaania voidaan tuottaa myös bentseenin ja bentsaldehydin välisellä reaktiolla.Karl Griesbaum et al. :Hydrocarbons, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002. Viitattu 02.09.2011
Difenyylimetaani voi reagoida sekä alifaattisen että aromaattisen yhdisteen tavoin. Yhdistettä voidaan käyttää synteettisen kemian lähtöaineena esimerkiksi hapettamalla hapen ja kromi- tai typpihapon avulla saadaan bentsofenonia ja katalyyttisellä vetypelkistyksellä disykloheksyylimetaania. Difenyylimetaanilla on kurjenpolvien kaltainen tuoksu minkä vuoksi sitä käytetään hajusteena saippuoissa. Muita käyttökohteita yhdisteellä on muun muassa polymeeri- ja väriaineteollisuudessa.
Bentshydryyliyhdisteitä Difenyylimetaanin johdannainen bromidifenyylimetaani (C13H11Br) eli bentshydryylibromidi on eräs synteettisten antikolinergien ja antihistamiinien valmistuksessa yleisesti käytettävä yhdiste.
Lähteet
Aiheesta muualla PubChem: Difenyylimetaani (CID 7580) ChemSpider: Difenyylimetaani (7299) ChemBlink: Diphenylmethane
Luokka:Aromaattiset hiilivedyt