Sarkosiini eli N-metyyliglysiini (C3H7NO2) on aminohappo. Yhdiste on osa glysiinin ja koliinin aineenvaihduntaa. Aineesta käytetään myös nimiä N-metyyliaminoetaanihappo, N-metyyliaminoetikkahappo ja metyyliglykokolli.
Aineenvaihdunta Maksan entsyymit muuttavat koliinin betaiiniksi ja edelleen dimetyyliglysiiniksi. Dimetyyliglysiinistä muodostuu sarkosiinia dimetyyliglysiinidehydrogenaasientsyymin katalysoimana. Sarkosiinidehydrogenaasi muuttaa sarkosiinin glysiiniksi. Sarkosiinia muodostuu elimistössä myös glysiinistä glysiini-N-metyylitransferaasin katalysoimana.
Synteesi Synteettisesti sarkosiinia voidaan valmistaa joko Mannich-reaktion kaltaisella menetelmällä tai kloorietikkahapon ja metyyliamiinin välisellä reaktiolla.
Käyttö Kemianteollisuudessa sarkosiinista valmistetaan rasvahappojen kanssa kondensaatioreaktiolla yhdisteitä, joita käytetään kosteutusaineina. Sarkosiinista valmistetaan myös hammastahnoissa käytettäviä antientsyymejä. Yhdistettä voidaan käyttää myös stabiloimaan diatsoniumsuoloja ja atsoväriaineita.Stanley Pohl, Joseph Varco, Paul Wallace & Leszek J. Wolfram : Hair Preparations, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001 Teoksen verkkoversio Viitattu 14.01.2011Klaus Forstinger & Hans Joachim Metz: Diazo Compounds and Diazo Reactions, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002 Teoksen verkkoversio Viitattu 14.1.2011 Käyttö lääketieteessä Sarkosiinia voidaan käyttää merkkiaineena sairauksien tutkimisessa. Kohonnut virtsan sarkosiinikonsentraatio voi olla merkki alkavasta nopeasti leviävästä eturauhassyövästä. Parkinsonin tautia sairastavilla ihmisillä veren seerumin sarkosiinipitoisuus on usein tavallista korkeampi. Sarkosiinipitoisuus on korkea myös harvinaisessa perinnöllisessä sairaudessa sarkosinemiassa, joka johtuu sarkosiinidehydrogenaasientsyymin puutteesta.
Sarkosiini muuntuu muun muassa aivoissa glysiiniksi, joka aktivoi NMDA-reseptoria. Tämän vuoksi sitä voidaan käyttää skitsofrenian hoitoon. Sarkosiinilääkityksen on todettu auttavan sekä psykoottisiin oireisiin ja masennukseen.
Lähteet
Aiheesta muualla Human Metabolome Database: Sarcosine Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Sarcosine ChemBlink: Sarcosine
Luokka:Aminohapot