1-naftoli (C10H8O) on aromaattinen orgaaninen yhdiste. Aine ja sen isomeeri 2-naftoli ovat fenolin naftaleenihomologeja. 1-naftolia käytetään orgaanisessa synteesissä valmistettaessa muun muassa väriaineita.
Ominaisuudet 1-naftoli on huoneenlämpötilassa kiteistä ainetta. Se liukenee hieman veteen ja runsaammin orgaanisiin liuottimiin, kuten alkoholiin, eetteriin ja kloroformiin. Yhdiste liukenee myös hydroksidiliuoksiin.
Valmistus Teollisesti 1-naftolia voidaan valmistaa kahdella tavalla. Yhdistettä voidaan valmistaa kuumentamalla vastaavan naftaleenisulfonihapon natriumsuolaa natriumhydroksidin kanssa 300 °C:n lämpötilassa. Sivutuotteena saadaan natriumsulfiittia ja vettä. C10H7SO3Na + 2NaOH → C10H7Na + Na2SO3 + H2O
Toinen tapa, jota käytetään teollisuudessa, on 1-naftyyliamiinin kuumennus 290 °C:n lämpötilaan laimean rikkihapon kanssa. Tällöin muodostuu lisäksi ammoniakkia.
Käyttö 1-naftolia käytetään valmistettaessa väriaineita, fluoresoivia valkaisuaineita ja lääkeaineita. 1-naftolia voidaan myös käyttää glukuronidaation biotesteissä.
Turvallisuus 1-naftoli on haitallista hengitettynä, nieltynä tai absorboituna ihon läpi. Suurina pitoisuuksina yhdiste tuhoaa kudoksia. Yhdisteen on todettu olevan teratogeeninen eli epämuodostumia aiheuttava.
1-naftoli on naftaleenin ja hyönteismyrkkynä käytettävän karbaryylin aineenvaihduntatuote.
Lähteet
Aiheesta muualla Human Metabolome Database: 1-Naphthol Food Component Database (FooDB): Naphthalen-1-ol Toxin and Toxin Target Database (T3DB): 1-Naphthol Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 1-Naphthol ChemBlink: 1-Naphthol
Luokka:Fenolit