Fosfoenolipalorypälehappo (C3H5O6P) ja sen anionimuoto fosfoenolipyruvaatti ovat biologisesti tärkeitä yhdisteitä. Aine on välituote glykolyysissä ja glukoneogeneesissa ja kasvit syntetisoivat siitä lisäksi erilaisia aromaattisia yhdisteitä.
Bioreaktiot Glykolyysi Glykolyysissa 2-fosfoglyseraatti dehydrataan enolaasientsyymin avulla fosfoenolipyruvaatiksi. Reaktiossa on Mg2+-ionien läsnäolo välttämätöntä. Ionit sitoutuvat entsyymin aktiiviseen kohtaan ja auttavat vakauttamaan reaktiossa muosdostuvaa enolaattianionivälituotetta, joka on normaalisti melko pysymätön. Glykolyysin viimeisessä vaiheessa pyruvaattikinaasi muuttaa fosfoenolipyruvaatin pyruvaatiksi siirtämällä fosfaattiryhmän ADP:lle jolloin vapaputuu ATP:tä. Tämä reaktio on spontaani. Koska fosfaattiryhmän poistaminen fosfoenolipyruvaatista muodostaa pysymättömän enolin, tautomerisoituu se nopeasti pysyvämpään ketonimuotoon pyruvaatiksi. Magnesiumionien lisäksi entsyymiin on sitoutunut kaliumioneja.
Glukoneogeneesi Glukoneogeneesissä fosfoenolipyruvaattia muodostuu oksaloasetaatti-ionien dekarboksylaatiossa fosfoenolipyruvaattikarboksikinaasientsyymin avulla. Reaktiossa käytetään fosfaattiryhmän lähteenä joko ATP:tä tai guanosiinitrifosfaattia. Reaktiotuotteina muodostuu ADP:tä tai guanosiinidifosfaattia, fosofenolipyruvaattia ja hiilidioksidia. GTP + oksaloasetaatti → GDP + fosfoenolipyruvaatti + CO2
Kasveissa Kasvit voivat valmistaa korismaattia fosfoenolipyruvaatista sikimaattireitin avulla. Korismaatista voidaan edelleen syntetisoida aromaattisia aminohappoja tryptofaania, tyrosiinia ja fenyylialaniinia.
Lähteet
Aiheesta muualla DrugBank: Phosphoenolpyruvate Human Metabolome Database: Phosphoenolpyruvic acid Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Phosphoenolpyruvic acid
Luokka:Orgaaniset fosfaatit Luokka:Karboksyylihapot