Kubaani (C8H8) on synteettinen hiilivety ja kuuluu prismaaneihin. Kubaanimolekyyli on rakentunut kahdeksasta hiiliatomista, joista jokainen on muodostanut sidoksen kolmen muun hiiliatomin kanssa, ja on syntynyt rakenne, joka on kuutio. Jokaiseen hiiliatomiin on lisäksi liittynyt yksi vetyatomi. Huoneenlämmössä kubaani on kidemäinen kiinteä aine. Ensimmäisen kerran kubaania syntetisoi Philip Eaton Chicagon yliopistossa vuonna 1964. Ennen synteesiä tutkijat uskoivat, että hiilestä rakentuvat kuutionmuotoiset molekyylit olivat ainoastaan teoriaa. Kubaanin pysyvyyttä epäiltiin myös siksi, koska molekyylissä on hiilten välillä poikkeuksellisen suuret sidoskulmat. Molekyyli osoittautui kuitenkin melko stabiiliksi niin ilmassa kuin vedessäkin.
Kubaanilla ja sen johdannaisilla on monia tärkeitä ominaisuuksia. Koska hiilten välinen sidoskulma on suora, ovat sidokset hyvin jännittyneet ja sidosenergia on suuri. Tämä ominaisuus tekee niistä hyviä polttoaineita ja räjähteitä. Kubaanimolekyylin tiheys on suurempi kuin millään muulla hiilivedyllä johtuen sen kyvystä varastoida suuria energiamääriä. Tutkijat tutkivat kubaanin ja muiden samalla tavalla synteettisten kuutiomaisten molekyylien käyttöä lääketieteessä ja nanoteknologiasa.
Synteesi Alkuperäisen vuonna 1964 Eatonin kollegoineen käyttämän synteesin lähtöaineena on 2-syklopentenoni. 400px|center Kun 2-syklopentenoni reagoi N-bromisukkinimidin kanssa tetrakloorimetaanin läsnä ollessa, korvautuu yksi 2-syklopentenonin vetyatomeista bromiatomilla (1.2), kun bromausta jatketaan bromin pentaaniliuoksella ja dikloorimetaanin läsnä ollessa, syntyy tribromisyklopentanonia (1.3). Kaksi yhdisteeseen liittynyttä bromia eliminoidaan vetybromidina dietyyliamiinin dietyylieetteriliuoksella. Reaktiotuotteena syntyy bromisyklopentadienonia (1.4). 400px|center Synteesin toisessa osassa spontaanisti tapahtuva Diels–Alder-reaktio (2.1 → 2.2) johtaa dimerisaatioon, joka on samanlainen kuin syklopentadienonin dimerisoituminen disyklopentadienoniksi. Synteesin seuraavaan vaiheeseen osallistuvat ne isomeerit, joissa bromiatomit ovat kauimpana toisistaan ja karbonyyliryhmästä. Tällä tavoin dipolienkaltaiset vuorovaikutukset saadaan minimoitua. Molemmat karbonyyliryhmät suojataan glykolin ja p-tolueenisulfonihapon bentseeniliuoksella. Myöhemmin toisen karbonyyliryhmän suojaus puretaan selektiivisesti suolahapolla yhdisteeksi 2.3.
Synteesin seuraavassa vaiheessa yhdisteen kaksoissidokset muuntuvat yksinkertaisiksi sigmasidoksiksi valokemiallisessa sykloadditiossa (2.4). Toinen bromi ja ketoniryhmä muuntuu karboksyyliryhmäksi, joka on kiinnittynyt renkaaseen (2.5). Dekarboksylaatio asyylikloridin ja tionyylikloridin avulla johtaa orgaanisiin peroksideihin, kuten tert-butyyliperesteriin (2.6) (syntyy myös tert-butyylihydroperoksidia sekä pyridiiniä) ja yhdisteeseen 2.7. Seuraavaksi asetaaliryhmä poistetaan, jolloin saadaan yhdistettä 2.8. Yhdiste 2.9 muunnetaan yhdisteeksi 2.10 samalla tavoin kuin yhdiste 2.5 muunnettiin yhdisteeksi 2.6. Dekarboksylaatio johtaa synteesin lopputuotteeseen kubaaniin (2.11).
Kubaanin johdannaisia Orgaanisia johdannaisia Kun kubaaniin liitetään karboksyyliryhmiä ja muodostetaan esimerkiksi kubaani-1,4-dikarboksyylihappo, samoin kuin useilla muillakin funktionaalisilla ryhmillä, saadaan muodostettua erittäin pysyviä yhdisteitä. Useimmat funktionaalisten ryhmien muutosreaktiot on onnistuttu suorittamaan kubaanipohjaisilla yhdisteillä. Myös hiiliin liittyneet vedyt voidaan korvata esimerkiksi halogeeneilla, nitroryhmillä tai syanoryhmillä. Myös erilaisia metalleja, kuten nikkeliä ja praseodyymiä sisältäviä yhdisteitä voidaan valmistaa. Monet yhdisteistä ovat käyttökelpoisia räjähdysaineina.
1,4-dinitrokubaani Ensimmäisen kerran 1,4-dinitrokubaania valmistettiin Chicagossa vuonna 1984. 1,4-dinitrokubaani on räjähdysaineena helppokäyttöistä, eikä ole yhtä herkkä tärähdyksille kuin TNT ja korkeissakin lämpötiloissa stabiilia (hajoaa 260 °C:ssa) .
Heptanitrokubaani Heptanitrokubaanissa kubaanin kahdeksasta vetyatomista seitsemän on korvautunut nitroryhmillä. Philip Eaton kollegoineen syntetisoi sen vuonna 1999. Heptanitrokubaania, samoin kuin oktanitrokubaania, ei ole vielä valmistettu tarpeeksi, jotta voitaisiin suorittaa kokeita sen stabiiliudesta ja räjähdysenergiasta.
Oktanitrokubaani Oktanitrokubaania Eaton syntetisoi ensimmäisen kerran myös vuonna 1999. Oktanitrokubaani on tärähdysherkkä ja 20–25 % voimakkaampi räjähdysaine kuin HMX.
Perfluorokubaani thumb|right|120px Perfluorokubaanissa kubaanin kahdeksan vetyatomia on korvattu fluorilla. Aine saatiin syntetisoitua ensimmäisen kerran vuonna 2022.
Lähteet
Aiheesta muualla
Luokka:Hiilivedyt