Fumaarihappo on orgaaninen yhdiste (dikarboksyylihappo), joka on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan kiinteää, hajutonta, väritöntä ja kiteistä jauhetta. Sen kemiallinen kaava on C4H4O4 ja rakennekaava HOOCCH=CHCOOH. Fumaarihaposta käytetään myös nimityksiä trans-1,2-etyleenidikarboksyylihappo, allomaleiinihappo, boletikhappo ja (E)-2-buteenidihappo.
Fumaarihapon moolimassa on 116,1 g/mol, sulamispiste 287 °C ja se sublimoituu hajoamatta > 200 °C:ssa. Aineen tiheys on 1,63 g/cm3, leimahduspiste noin 280 °C, itsesyttymislämpötila 740 °C (jauhe) ja CAS-numero 110-17-8. Fumaarihapon liukoisuus veteen (25 °C) on 0,63 g/100 ml. Aine liukenee myös etanoliin ja asetoniin sekä niukasti dietyylieetteriin ja kloroformiin.
Fumaarihappo muodostaa palaessaan ärsyttäviä huuruja, jotka sisältävät muun muassa maleiinianhydridiä (C4H2O3, CAS-numero 108-31-6), hiilimonoksidia ja hiilidioksidia.
1,2-etyleenidikarboksyylihapon cis-trans-isomeriassa fumaarihappo on molekyylin trans-isomeeri ja maleiinihappo vastaavan molekyylin cis-isomeeri. Nämä aineet ovat yksinkertaisimpia tyydyttymättömiä dikarboksyylihappoja.
Fumaarihappoa käytetään elintarviketeollisuudessa happamuudensäätöaineena (E-koodi E 297), antioksidanttina ja aromina. Sitä esiintyy luontaisesti, mutta voidaan myös valmistaa kemiallisesti.
Fumaarihapon ionimuoto ja suolat ovat fumaraatteja, jotka osallistuvat esimerkiksi soluaineenvaihdunnan sitruunahappokiertoon.
Ympäristö- ja terveysvaikutukset
Lyhytaikainen altistuminen aineelle aiheuttaa silmien ja hengitysteiden ärsytystä. Toistuva altistus voi ärsyttää ihoa.
Fumaarihappoa ei luokitella ympäristölle vaaralliseksi eikä sitä ole todettu kertyvän ravintoverkkoon.
Lähteet
Aiheesta muualla
PubChem: Fumaric acid Human Metabolome Database: Fumaric acid Food Component Database (FooDB): Fumarate DrugBank: Fumaric Acid Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Fumaric acid ChemBlink: Fumaric acid Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Fumaric acid Liber Herbarum II: Fumaarihappoa sisältäviä kasveja Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Fumaric-acid PheroBase: Semiochemical - fumaric acid
Luokka:Dikarboksyylihapot Luokka:Säilöntäaineet Luokka:Elintarvikkeiden happamuudensäätöaineet Luokka:Elintarvikkeiden hapettumisenestoaineet