thumb|308x308px|Kemisk strukturtegning af malonsyre MolekylformelC3H4O4Molekylærvægt104.06 g/molOpløselighedHydrofilSmeltepunkt136 °CUdseendeFaste hvide krystallerFunktionelle grupperCarboxylsyre (COOH)
Malonsyre (metandikarbonsyre), C3H4O4 eller CH2 (COOH)2, en organisk tobasisk syre'tobasisk syre' : tidligere betegnelse for en syre, der kan fraspalte to hydrogenioner. Nu anvendes betegnelsen divalent eller diprot. ( af Ole Hammerich , hørende til oxalsyrerækken. Den blev først iagttaget af i 1858 ved iltning af æblesyre med kromsurt kali.Malonsyre hos Runeberg.org af (O. C.). R. K. (Koefoed, R., Mag. scient., Direktør (R. K.)
Naturlig forekomst Malonsyre findes naturligt i små koncentrationer i de fleste planter, og er vigtig i forbindelse med mange organisk-kemiske reaktioner.https://lex.dk/malonsyre
Syntese Malonsyre (C₃H₄O₄) er en dicarboxylsyrehttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/867, der kan syntestiseres ved oxidativ decarboxylering af Æblesyre/malinsyre (C₄H₆O₅). Reaktionen sker i to trin:
OBS: Brug af oxidationsmiddel i trin 2
1) Oxidation: Først oxideres den sekundære alkoholgruppe (-OH) til en ketongruppe hvilket danner det midlertidige mellemprodukt oxaloacetat/oxaloeddikkesyre.https://pubs.rsc.org/gc/article-abstract/21/17/4604/646485/Catalytic-oxidative-dehydrogenation-of-malic-acid?redirectedFrom=fulltext
2) Oxidativ decarboxylering: Oxaloeddikesyre indeholder en β-ketosyre-struktur, som gør molekylet i stand til at gennemgå decarboxylering. Ved reaktionen fraspaltes carboxylgruppen som CO₂, hvorved der dannes malonsyre.https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/cssc.201200489
Reaktionsligning:HOOC-CH2-CH(OH)-COOH → HOOC-CH2-CO-COOH + [O] → HOOC−CH2−COOH + CO2
Referencer
Kategori:Syrer