Præstø er en havneby og tidligere købstad på Sydsjælland med , beliggende 20 km syd for Faxe, 25 km sydøst for Næstved og 17 km nordøst for Vordingborg. Byen hører til Vordingborg Kommune og ligger i Region Sjælland.
Præstø hører til Præstø Sogn, og Præstø Kirke ligger i byen. Den forholdsvis store kirke med to skibe var tidligere en del af et kloster, der tilhørte Antoniterordenen.
Historie Oprindelse Præstø blev anlagt på en ø, som havde bro over til Sjælland, og blev først landfast i begyndelsen af det 19. århundrede. Man har betragtet det som usikkert, hvoraf den første del af navnet kommer,J.P. Trap: Kongeriget Danmark; 3. Udgave 2. Bind: Frederiksborg, Kjøbenhavns, Holbæk, Sorø og Præstø Amter; Kjøbenhavn 1898; s. 772 men stednavneforskningen mener nu, at det sigter til, at Præstø indtil midten af 1300-tallet ejedes af Skovkloster, det senere Herlufsholm Gods i Næstved.Bent Jørgensen: »Danske stednavne«, Gyldendals Røde Ordbøger, 3. udgave 2008. ,
Byen har en naturhavn ved Præstø Fjord, som skærmes mod Faxe Bugt af den langstrakte halvø Feddet. Præstø blev anløbet af mange hanseatiske skibe og handlede flittigt på det skånske sildemarked.
Middelalderen thumb|Munkesten fra Antonitterklostret. Udstillet i Munkehaven (privat have ved havnen)
Præstø hører ikke til landets ældste byer. Navnet forekommer første gang i 1353, da Skovkloster – det senere Herlufsholm – blandt andet afstod "Præstø med sit Fang" til Valdemar Atterdag for at blive fri for gæsteri, og byen fik i 1403 sine første privilegier af Erik af Pommern, idet han tilstod bymændene i Præstø alle de friheder og privilegier, som hans forgængere havde indrømmet borgerne i Roskilde. Byen stod vist tidligst i forbindelse mod vest med det omliggende land ved en træbro, Vesterbro, som holdt sig til begyndelsen af det 19. århundrede, da den afløstes af en fast dæmning (den vestlige del af Adelgade, der er anlagt i den nye tid, bærer navnet Vesterbro). Mod øst over Tubæk Å blev der først langt senere forbindelse; her foregik overfarten ved både eller vogne, eller man passerede ad store sten ved lavvande. Senere blev der bygget en træbro, Østerbro, men den blev solgt ved auktion i 1784, og overfarten foregik da som før indtil den nye dæmning, der fører til Skibinge, blev opført i 1819.
Byens betydning i middelalderen var kun ringe og knyttede sig især til Sankt Antonii Kloster, der lå nordvest for kirken på Klosternakke. Dets grundlæggelse skyldes Christian I, som i 1470 skænkede Antoniterne i Morkjær i Angel "Vor Frue Kirke i Præstø" med tilhørende præstegård for at de der kunne stifte en filial – senere lå byens præstegård i Grønnegade, indtil den i 1732 blev solgt ved auktion. Først i 1474 blev kirkens forening med Morkjær dog retsligt anerkendt. Klosteret stod i stærkt afhængighedsforhold til Morkjær; munkene måtte årligt betale en større afgift dertil i korn og penge, og for at bringe denne til veje såvel som for selv at skaffe sig underhold gik de tiggergang i Roskilde og Lunde Stifter. Forskellige gaver af anden art tilflød dog også klosteret; således betænkte Jørgen Gøye det i 1474 i sit testamente med 10 mark, fru Ingerd Bille skænkede det en gård i Øllerup i Øster Flakkebjerg Herred, og kong Hans henlagde i 1504 Beldringe Kirke i Bårse Herred til det, hvorefter munke fra klosteret betjente præsteembedet her. Markvard Nielsen lod sig i 1476 optage i ordenens broderskab, og det samme gjorde Anders Billes hustru, fru Pernille Krognos i 1511. På reformationstiden var klosteret meget fattigt; i 1532 måtte det "af Nød og Trang" sælge en gård i København i Lille Pilestræde (Antonistræde), hvori de terminerende brødre havde deres tilhold, og omtrent samtidig afhændede det gods i Øllerup og andre steder.
Renæssancen Omkring 1536 blev klosteret ophævet; et par af munkene blev evangeliske præster. Klosterkirken blev byens sognekirke; i 1560 fik borgerne 7 af klosterets boder, som de skulle bygge og forbedre, og landgilden deraf skulle bruges til vin og brød for sognepræsten. Samtidig blev det tilladt at nedbryde Sankt Gertruds Kapel, der lå i byens vestlige udkant og vistnok stammede fra oprettelsen af klosteret, og anvende materialet til forbedring af sognekirken (muligvis stammer den nye del af kirken fra denne tid). I 1563 fik lensmanden på Jungshoved Bjørn Kaas befaling til at lade "nedtage det øde Kloster udi Præstø saa nær som paa Kirken". 41.000 mursten derfra anvendtes ved Københavns Slot.J.P. Trap: Kongeriget Danmark; 3. Udgave 2. Bind: Frederiksborg, Kjøbenhavns, Holbæk, Sorø og Præstø Amter; Kjøbenhavn 1898; s. 773
Byen var ikke betydelig ved den nye tids begyndelse. I 1551 havde den slet ingen skole; i 1557 fik borgerne fritagelse for at betale byskat i de næste 3 år "for at de desbedre kunde komme til Næring og forbedre deres By". Også i Karl Gustav-krigene 1658-60 led den en del. Byen blev i 1600-tallet ramt af stormflod, flere store brande og svenskernes belejring. Svend Gønges Torv og Svend Gønges Vej er opkaldt efter "Gøngehøvdingen" Svend Poulsen Gønge, som sammen med sine snaphaner kæmpede mod de svenske soldater på Stevns, Præstø- og Køge-egnen i 1658-59.
Under enevælden Byens fremgang blev desuden hæmmet ved hærgende ildebrande, således i 1658, 1670, 1711, da der brændte 28 gårde og huse, 1750, da den østlige del, og 1757, da den vestlige del brændte. I 1711 blev den hjemsøgt svært af pesten (bragt hertil med en skipper fra København 20. august), idet der døde 89 mennesker. I 1672 havde den 435 indbyggere, i 1769 var tallet sunket til 379. I det 19. århundrede gik byen betydeligt frem, især ved sin ret anselige handel med flæsk og korn. Indtil 1740 havde Præstø en latinskole, der havde lokale i et hus på kirkegården; den var dog meget ubetydelig og hørte til de skoler, som ikke kunne dimittere til universitetet. I det 18. århundrede var byen garnisonssted for en eskadron af det sydsjællandske Dragonregiment, der havde station i de såkaldte kongelige barakker på Klosternakke.
Den driftige købmand H.C. Grønvold etablerede i begyndelsen af 1800-tallet et sildesalteri, og han fik opbygget en betydelig korneksport. Broen til Sjælland blev afløst af en dæmning, og en ny bro mod sydøst over Tubæk stod færdig i 1819. Grønvold fik opført Præstø Rådhus i 1823.
Den tidlige industrialisering Præstøs befolkning var stigende i slutningen af 1800-tallet, men stagnerede i begyndelsen af 1900-tallet: 951 i 1850, 1.154 i 1855, 1.298 i 1860, 1.413 i 1870, 1.460 i 1880, 1.500 i 1890, 1.497 i 1901, 1.469 i 1906 og 1.527 i 1911.Danmarks Statistik: Statistiske Meddelelser, 4. række, 37. bind: "Folkemængden 1. Februar 1911 i Kongeriget Danmark efter de vigtigste administrative Inddelinger; København 1911; s. 4f
I Præstø blev der afholdt marked 2. tirsdag i hver måned med heste, kvæg, får og svin.J.P. Trap: Kongeriget Danmark; 3. Udgave 2. Bind: Frederiksborg, Kjøbenhavns, Holbæk, Sorø og Præstø Amter; Kjøbenhavn 1898; s. 770
Af fabrikker og industrielle anlæg fandtes i 1855 flere brændevinsbrænderier, jernstøberi, Mads Brandsen. Efter fire års renovering får Præstø nu sit nye kulturelle samlingspunkt TV2 Øst, 26.april 2025 bomuldsvæveri og skibsbyggeri.J.P. Trap: Kongeriget Danmark, 1 udgave, bind 2; Kjøbenhavn 1858; s. 394 f. I 1872 fandtes desuden tobaksfabrik, to garverier og bogtrykkeri.J.P. Trap: Kongeriget Danmark; 2. Udgave 3. Deel: Amterne Frederiksborg, Kjøbenhavn, Holbæk, Sorø og Præstø samt Bornholm; Kjøbenhavn 1872; s. 452 Omkring år 1900 fandtes der Antonii Bayersk- og Hvidtølsbryggeri, damp-, save- og høvleværk og dampbrænderi samt jernstøberi og maskinfabrik med omtrent 35 arbejdere.
I Præstø blev udgivet en avis: "Præstø Folkeblad".
Efter næringsveje fordeltes folkemængden i byen i 1890 i følgende grupper, omfattende både forsørgere og forsørgede: 189 levede af immateriel virksomhed, 617 af håndværk og industri, 358 af handel og omsætning, 52 af søfart, 32 af fiskeri, 54 af jordbrug, 4 af gartneri, mens 125 fordeltes på andre erhverv, 51 levede af deres midler, 14 nød almisse, og 4 var i fængsel. I landdistriktet var fordelingen samme år: 13 levede af immateriel virksomhed, 51 af jordbrug, 2 af gartneri, 3 af søfart, 30 af håndværk og industri, 9 af handel, 4 af andre erhverv, og 2 nød almisse.J.P. Trap: Kongeriget Danmark; 3. Udgave 2. Bind: Frederiksborg, Kjøbenhavns, Holbæk, Sorø og Præstø Amter; Kjøbenhavn 1898; s. 769 Ifølge en opgørelse i 1906 var indbyggertallet 1.469, heraf ernærede 153 sig ved immateriel virksomhed, 63 ved landbrug, skovbrug og mejeridrift, 28 ved fiskeri, 583 ved håndværk og industri, 379 ved handel med mere, 156 ved samfærdsel, 59 var aftægtsfolk, 32 levede af offentlig understøttelse og 16 af anden eller uangiven virksomhed.Danmarks Statistik: Statistiske Meddelelser, 4. række, 28. bind: "Befolkningens Erhvervsfordeling efter Folketællingen den 1. Februar 1906"; København 1908; s. 9
Da byens tidligere skole blev for lille, opførte man i 1895 skolebygningen på Klosternakken 4. Bygningen blev udvidet med 1. og 2. sal i 1904 og husede i mange år Præstø Folke-, Mellem- og Realskole.
Præstø fik endestation på Præstø-Næstved Jernbane, som blev åbnet i 1900 og blev kaldt Præstøbanen. Stationen lå kun 150 m fra havnen, og i 1909 blev der anlagt en havnebane, hvorved Præstø til dels blev havneby for Næstved. I 1913 blev banen forlænget til Mern og skiftede navn til Næstved-Præstø-Mern Banen. Den blev nu kaldt Mernbanen, men havde stadig hovedkontor og værksteder i Præstø.
I 1919 blev Præstø Politikreds oprettet. Den eksisterede frem til 1973.
Mellemkrigstiden Gennem mellemkrigstiden var Præstøs indbyggertal nærmest stagnerende: i 1921 1.470Danmarks Statistik: Statistiske Meddelelser, 4. række, 63. bind, 1 hæfte: "Folkemængden 1. Februar 1921 efter de vigtigste administrative Inddelinger"; København 1921; s. 65, i 1925 1.539Danmarks Statistik: Statistiske Meddelelser, 4. række, 76. bind, 1 hæfte: "Folkemængden 5. November 1925 efter de vigtigste administrative Inddelinger"; København 1927; s. 19*, i 1930 1.442Danmarks Statistik: Statistiske Meddelelser, 4. række, 86. bind, 2 hæfte: "Folkemængden 5. November 1930 efter de vigtigste administrative Inddelinger"; København 1931; s. 168, i 1935 1.401Danmarks Statistik: Statistiske Meddelelser, 4. række, 101. bind, 1 hæfte: "Folkemængden 5. November 1935 efter de vigtigste administrative Inddelinger"; København 1936; s. 168, i 1940 1.425 indbyggere.Danmarks Statistik: Statistiske Meddelelser, 4. række, 113. bind, 3 hæfte: "Folkemængden 5. November 1940 efter de vigtigste administrative Inddelinger"; København 1941; s. 119 Men samtidig skete der en vækst i forstaden Nysøhuse i Præstø Landdistrikt og i Skibinge Hestehave i Skibinge Sogn, hvor der bosatte sig en række personer med arbejde i Præstø.
År 1921 1925 1930 1935 1940 Præstø købstad 1.470 1.539 1.442 1.401 1.425 Nysøhuse med flere - - 147 148 164 Skibinge Hestehave - - 282 243 254 Præstø med forstæder 1.470 1.539 1.871 1.792 1.843
Ved folketællingen i 1930 havde Præstø 1.442 indbyggere, heraf ernærede 137 sig ved immateriel virksomhed, 388 ved håndværk og industri, 339 ved handel mm, 162 ved samfærdsel, 119 ved landbrug, skovbrug og fiskeri, 155 ved husgerning, 128 var ude af erhverv og 4 havde ikke oplyst indkomstkilde.Danmarks Statistik: Statistisk Tabelværk, 5. rk. litra A nr. 20: "Folketællingen i Kongeriget Danmark den 5. November 1930; København 1935; s. 136
NæringsvejeDanmarks Statistik: Statistisk Tabelværk, 5. rk. litra A nr. 20: "Folketællingen i Kongeriget Danmark den 5. November 1930; København 1935; s. 135 (Præstø Landdistrikt) og s. 136 (Præstø + Skibinge Kommune) Landbrugm.v. Håndværk,industri Handel ogomsætning Transport Immaterielvirksomhed Hus-gerning Ude aferhverv Uangivet I alt Præstø købstad 119 388 339 162 137 155 128 14 1.442 forstad i Præstø Landdistrikt 11 57 29 12 9 8 17 4 147 Skibinge Hestehave 138 48 24 28 6 10 28 0 282 Tubæk og Rosager 37 26 9 6 2 2 13 0 95 Præstø med forstæder 305 519 401 208 154 175 186 18 1.966