Sezon 2019/2020 był dla Wisły Kraków 24. sezonem z rzędu, a 80. w całej historii klubu, w najwyższej klasie rozgrywkowej w polskim systemie ligowym w piłce nożnej. Zespół przygotowania do sezonu rozpoczął 17 czerwca, a obóz przygotowawczy odbył się w Warce. W przerwie zimowej dla zawodników zaplanowano obóz szkoleniowy w Turcji. Pierwszym spotkaniem, które rozegrała drużyna, był mecz charytatywny 22 czerwca z reprezentacją powiatu suskiego. Sezon ligowy krakowski klub rozpoczął 20 lipca meczem u siebie ze Śląskiem Wrocław. Udział w Pucharze Polski zawodnicy Wisły zakończyli w 1/32 finału. Po 30. seriach fazy zasadniczej krakowski klub uplasował się w grupie spadkowej na 13. pozycji. Utrzymanie w najwyższej klasie rozgrywkowej na kolejną edycję zostało zapewnione na 3 kolejki przed zakończeniem rozgrywek.
Działalność klubu Przed sezonem 14 maja Komisja ds. Licencji Klubowych PZPN przyznała klubowi licencję upoważniającą do uczestnictwa w rozgrywkach Ekstraklasy w sezonie 2019/2020 z nadzorem finansowym.
Przed rozpoczęciem sezonu podjęto decyzję o reaktywacji drugiej drużyny, którą z powodu oszczędnościowych rozwiązano w sierpniu 2016 roku. Koordynacją projektu zajął się Adrian Filipek, awansowany też na funkcję głównego trenera. Drużyna rezerw została dołączona przez Małopolski Związek Piłki Nożnej do zachodniej grupie małopolskiej IV ligi.
Sprzedaż karnetów na rundę zasadniczą i finałową rozpoczęto 29 maja.
20 czerwca stowarzyszenie „Socios Wisła Kraków” w tajnym głosowaniu członków przegłosowało decyzję o regularnym wsparciu klubu darowiznami pieniężnymi. Miesiąc wcześniej grupa udzieliła pomocy finansowej na przedłużenie kontraktu Marcina Wasilewskiego. W lipcu klub zawarł umowę ze stowarzyszeniem w sprawie strategicznej współpracy. Od startu sezonu na froncie koszulek pierwszej drużyny widnieje logo stowarzyszenia.
Po powołaniu Piotra Obidzińskiego na stanowisko wiceprezesa zarządu i tymczasowego prezesa wspólnie z grupą współpracujących z klubem przedsiębiorców ruszył projekt zewnętrznego źródła finansowania transferów. Budżet klubu na nowy sezon wyniósł 30 milionów złotych, a zaległości wobec wierzycieli 33 000 000 złotych.
Partnerem strategicznym pozostał na kolejny sezon bukmacher LVbet. Za produkcję koszulek odpowiadał Adidas, sponsor techniczny od sezonu 2010/2011. Nowe trykoty klubu trafiły do oficjalnej sprzedaży 17 lipca.
Runda jesienna W dniu 9 września przedstawiciele Al-Wahda ogłosili sfinalizowanie z Legią Warszawa transferu Carlitosa. W wyniku zagwarantowania przez krakowian procentów od kolejnego przejścia Hiszpana, na konto Wisły trafiło część odstępnego uzyskanego od klubu z Zjednoczonych Emiratów Arabskich.
Na 11 dni przed zaplanowanymi na 29 września derbami Krakowa wyprzedano wszystkie bilety dostępne w sprzedaży.
Podczas konferencji prasowej zorganizowanej 16 października ogłoszono powstanie e-sportowego zespołu Wisły, reprezentującego klub w dwóch grach: Counter-Strike: Global Offensive i FIFA 20. Sponsor tytularny sekcji został jednocześnie jednym z partnerów biznesowych drużyny piłkarskiej.
Przed meczem z Piastem Gliwice w 12. kolejce minutą ciszy uczczono pamięć zmarłej w wieku 91 lat Julii Kmiecik, matki Kazimierza Kmiecika i jednej z najbardziej znanych fanek Wisły.
Krakowski klub po porażce 0:7 z Legią Warszawa wystosował oficjalny komunikat, w którym przeproszono kibiców za wynik i zdementowano informacje o planach zwolnienia Macieja Stolarczyka z funkcji głównego trenera. Przed 16. kolejką wszyscy obecni na liście wyjazdowej do Warszawy mogli kupić bilety za symboliczną złotówkę, a zawodnicy wspólnie ze sztabem pokryli koszty wyjazdu do Wrocławia kibiców z niepełnosprawnością zrzeszonych w Fundacji Otwarte Ramię Białej Gwiazdy.
Podczas posiedzenia Wojewódzkiego Zespołu Interdyscyplinarnego ds. Bezpieczeństwa Imprez Masowych, odbytego 6 listopada, mecz 15. kolejki z Arką Gdynia zakwalifikowano jako imprezę masową o podwyższonym ryzyku. Powodem były powiązania kibiców gości z fanami Cracovii. Wojewoda małopolski podjął decyzję o zamknięciu na czas spotkania sektora dla osób przyjezdnych.
W listopadzie Piotr Obidziński, p.o. krakowskiego klubu, poinformował na swoim oficjalnym koncie twitterowym, że w pierwszych trzech kwartałach 2019 roku przychód operacyjny Wisły wyniósł 28 000 000 złotych. Na przestrzeni tego okresu zobowiązania zewnętrzne klubu zmniejszono o 14 000 000 złotych bez dużych ingerencji w budżet zespołu. W połowie miesiąca ukazał się wywiad przewodniczącego rady nadzorczej Tomasza Jażdżyńskiego dla Gazety Krakowskiej, Dziennika Polskiego i Interii, w którym ujawnił kulisy nieudanych negocjacji między piłkarską spółką a Towarzystwem Sportowym, związanych z wykorzystaniem praw do znaków towarowych Wisły, prowadzeniem grup wiekowych w klubowej akademii i obsługą wewnętrznego długu po koncernie Tele-Fonika Kable. W odpowiedzi prezes Towarzystwa Rafał Wisłocki i członek zarządu Tomasz Ordys publicznie przedstawili postulat wydłużenia licencji na znaki towarowe Wisły z sześciu do 30 lat nieodpłatnie, oraz oddania w 2020 roku piłkarskiej spółce wszystkich grup wiekowych w akademii poza najmłodszymi rocznikami.
W trakcie Otwartego Spotkania Klubu Biznesu 1906, zorganizowanego 19 listopada, oficjalnie zaprezentowano zegarek Wisły Kraków, którego sprzedaż rozpocznie się w grudniu. Limitowana edycja czasomierzy, licząca 114 sztuk, powstała przy współpracy z polską firmą Balticus.
27 listopada podczas konferencji prasowej ujawniono dołączenie do grona sponsorów przedsiębiorstwa Nowak-Mosty, jednego z dotychczasowych partnerów krakowskiego klubu. Logo firmy z branży budowlanej umieszczono na rękawach trykotów meczowych. Kontrakt podpisano na okres 13 miesięcy.
Przegraną ze Śląskiem Wrocław podczas 16. kolejki klub ustanowił najdłuższą serię (8 porażek) przegranych spotkań z rzędu w swojej historii. Passa meczów bez zwycięstwa została zakończona dwie kolejki później domową wygraną z Pogonią Szczecin.
W połowie grudnia za pośrednictwem oficjalnego sklepu rozpoczęto sprzedaż klubowej koszulki retro. Projekt trykotu został wybrany spośród nadesłanych projektów.
Przerwa zimowa W ostatnim dniu 2019 r. zarząd Towarzystwa Sportowego osiągnął porozumienie z pożyczkodawcami. W ramach ugody przedłużono o 12 miesięcy dotychczasowe zasady zarządzania piłkarską spółką, pozostawiając na kierowniczych stanowiskach Jakuba Błaszczykowskiego, Jarosława Królewskiego i Tomasza Jażdżyńskiego. Aneks do umowy zawartej w styczniu 2019 roku, regulującej także możliwość odsprzedaży akcji klubu w ramach spłaty pożyczki, podpisano 2 tygodnie później.
Przygotowania do rundy wiosennej z zawodnikami krakowskiego klubu rozpoczęto w drugim tygodniu stycznia. Od 20 do 31 stycznia 26 piłkarzy i 13 osób ze sztabu szkoleniowego przebywało w Belek, gdzie na obiektach hotelu IC Santai Family Resort odbyto zimowe zgrupowanie. Zespół rozegrał w Turcji 5 meczów kontrolnych z międzynarodowymi drużynami. Starcia z serbskim klubem i młodzieżówką Lokomotivu odbyły się w krótszym wymiarze czasowym.
W przerwie zimowej stowarzyszenie „Socios Wisła Kraków” w głosowaniu członków przegłosowało decyzję o zakupie dla krakowskiego klubu urządzenia Impact iGo do malowania linii na boisku. W ramach dofinansowania wyremontowano maszyny odpowiadające za utrzymanie stanu murawy i dokupiono sprzęt sportowy dla pierwszej drużyny.
W ostatnim dniu stycznia Wisła spłaciła część zobowiązań wobec Dariusza Wdowczyka, które zasądził Piłkarski Sąd Polubowny w marcu 2017 roku w wyniku rozwiązania umowy w trybie natychmiastowym z powodu zaległości płacowych w listopadzie 2016 roku. Odwołania krakowskiego klubu nie zostały uznane.
Runda wiosenna Na 12 dni przed 199. derbami Krakowa w budynku Urzędu Wojewódzkiego odbyło się spotkanie między urzędnikami miejskimi, przedstawicielami policji i obu zespołów, na którym omówiono postawione przez Cracovię warunki wpuszczenia na stadion kibiców Wisły takich jak mniejsza liczba wejściówek oraz kaucja w cenie każdego biletu, mająca zapewnić środki finansowe na pokrycie potencjalnych zniszczeń mienia na sektorze trybun przeznaczonym dla gości. Klub z siedzibą przy ulicy Reymonta zdecydował się wystosować oficjalny komunikat, w którym zobligował gospodarzy do respektowania zasad udostępniania miejsc na stadionie bez dodatkowych warunków. W odpowiedzi Cracovia powołała się na Uchwałę II/85 Zarządu PZPN, regulującą zasady udziału kibiców gości na meczach piłkarskich rozgrywek szczebla centralnego, informując w oświadczeniu o braku wstępu dla zorganizowanych grup fanów Wisły z powodu zaistnienia zagrożeń dla bezpieczeństwa uczestników lub przebiegu wydarzenia. Po tygodniu od zakończenia krakowskich derbów zidentyfikowano mężczyznę podejrzanego o rzucenie w stronę wiślackich zawodników szklanej butelki.
W ostatnim dniu marca zarząd Towarzystwa Sportowego uregulował z pożyczkodawcami prawa do znaków towarowych krakowskiego klubu, będących do tej pory w wyłącznym posiadaniu stowarzyszenia. Podpisano także porozumienie określające wieloletnią współpracę marketingową obu podmiotów. Jakub Błaszczykowski, Jarosław Królewski i Tomasz Jażdżyński w ramach prowadzenia piłkarskiej spółki uzyskali pięćdziesięcioprocentowy udział w prawach do nazwy i historycznego herbu. 20 kwietnia zostali głównymi akcjonariuszami klubu, a miejsce pełniącego obowiązki prezesa Piotra Obidzińskiego zajął w pełnoprawnej roli Dawid Błaszczykowski, dotychczas członek rady nadzorczej.
W maju do listy sponsorów z prawem ekspozycji wielkoformatowej i na bandach LED dołączyło CASS Construction and Steel Structures. Przedsiębiorstwo z branży budowlanej zostało także fundatorem sześciodniowego zgrupowania zawodników Wisły przed restartem ligowych rozgrywek, które odbyło się od 18 do 23 maja. W Arłamowie do dokończenia sezonu przygotowywało się 29 zawodników razem ze sztabem szkoleniowym.
Na posiedzeniu Komisji ds. Licencji Klubowych PZPN z dnia 29 maja przyznano Wiśle Kraków licencję z nadzorem finansowym, która uprawniła krakowski klub do uczestnictwa w rozgrywkach Ekstraklasy oraz europejskich w sezonie 2020/2021.
18 czerwca odbyło się walne zgromadzenie akcjonariuszy klubu w trybie online. W wydarzeniu za pośrednictwem specjalnego systemu do głosowania osoby, które zakupiły akcje Wisły za pomocą finansowania społecznościowego, przegłosowały pozytywnie 27 uchwał związanych z radą nadzorczą Wisły i dalszą działalnością spółki piłkarskiej.
Od lipca Akademia Piłkarska została organizacyjnie przeniesiona ze struktur Towarzystwa Sportowego do piłkarskiej spółki Wisły, co zostało uchwalone w marcowym porozumieniu z pożyczkodawcami. Na stanowisko dyrektora mianowano Krzysztofa Kołaczyka. W ramach współpracy z Zespołem Szkół Ponadgimnazjalnych Małopolska Szkoła Gościnności im. Tytusa Chałubińskiego w Myślenicach, przy pozytywnej opinii władz wojewódzkich, krakowski klub utworzył dla adeptów licealną klasę o profilu sportowym, dostępną od roku szkolnego 2020/2021.
Koronawirus a Wisła Od 10 marca wstrzymano dystrybucję biletów na mecze krakowskiego zespołu z powodu decyzji organów administracyjnych, która nakładała obowiązek organizacji imprez masowych bez udziału publiczności w związku z ryzykiem rozprzestrzeniania się wirusa SARS-CoV-2 w Polsce. W dniach meczowych miały nie obowiązywać także akredytacje dla mediów zewnętrznych. Przed rozpoczęciem 27. kolejki Ekstraklasa SA podjęła jednak decyzję o zawieszeniu wszystkich spotkań w najwyższej klasie rozgrywkowej do końca marca. W kolejnym tygodniu decyzja o zawieszeniu rozgrywek została przedłużona do 26 kwietnia. Z powodu braku możliwości odbywania zajęć zespołowych sztab szkoleniowy podjął decyzję o przejściu do końca miesiąca na treningi indywidualne, ustalone z każdym zawodnikiem.